Что такое "головка забубенная"?

слова «забубённый» есть прямая связь с древними актерами — скоморохами, которые распевали свои лихие песни и разыгрывали разные сценки сатирического характера (направленные против церкви, бояр и т. п. ) под бубны, домры, сопели. Этих отчаянных людей и могли называть «забубёнными головушками» .

Позднее это выражение могло ассоциироваться с картежниками (на старинных русских игральных картах бубновой масти были не ромбы, как впоследствии, а бубенчики) , а со второй половины XIX века и с каторжниками, на одежду которых нашивали красный или желтый лоскут материи в форме ромба — бубнового карточного туза. При попытке к бегству конвойные должны были целиться в это пятно — в бубен.

И ничего удивительного, что и до сих пор оставшиеся в нашей речи слова «забубённая головушка» , «забубённый» означают человека отчаянного, «пропащего» , способного на все.

Забубённый (прост. ) - отчаянный, бесшабашный, разгульный. (Забубённая головушка)

"Забубённые головы" это беглые каторжники уже неоднократно бежавшие с неё и пойманные, которым на лоб ставили/выжигали клеймо в виде бубны, чтобы на воле все могли идентифицировать его как беглого, чтобы им не имело смысла бежать. Картожники бежавшие в очередной раз и имевшие такое клеймо были уже отчаявшимися людьми которым нечего было терять и были очень опасны. И по аналогии Забубенной головой/головушкой в широком смысле называли человека отчаявшегося, готового на всё, не имевшего места в жизни.