Что Блок имел ввиду? "Умрешь - начнешь опять сначала"

Имел он в виду то, что нЕчего ждать чего-то лучшего и даже просто другого вообще в будущем. Даже тем, кто надеется на своих богов и что-то хорошее в будущем за свою праведную жизнь ожидает после смерти, как ему попЫ обещают.
Даже в случае дальнейшей жизни бессметрной души впереди всё то же самое: бессмысленный и тусклый свет.. . Что жить надо данной нам жизнью сейчас и поярче (= с пользой и для себя, и для других) . Тогда и после смерти будет (если будет) тоже такая же яркая жизнь или что там ещё нас ждёт.. .
Нам тока ждать ничего не надо. Ни от чего и ни от кого. ИМХО. Кроме как от себя самих.. .
А вообще стихи -- это оформленное словами настроение лирического героя (= на 90 % автора) . Значит, ничего он не хотел сказать, кроме того, каково ему было в это время. А для такого настроения без смерти не обойтись. А чтобы усилить тоску и безысходность, ему показалось одной смерти мало.. . А чтобы их было много, надо после каждой чередной начинать заново.. . Вот он и "нашёл выход"...

бессмертие

реинкарнацыю наверна

Когда Блок употребляет слово "Умрёшь" - здесь имеется в виду, естественно, не смерть в буквальном смысле слова. В контексте этого великого стихотворения подразумевается, что даже если ты умрёшь - ничего не изменится.

он имел в виду, что душа бессмертна

Скорее смену поколений.. . или внутреннее возрождение.

после смерти мы попадём в рай.... ну или в ад