Почему я не понимаю Чехова?

Чехов вообще труден для восприятия и не всем по зубам, так что Вы не единственная, кто не может его понять. Я вот например тоже его не понимаю.... Он хотел, чтобы его читатели учились самостоятельно ориентироваться в мире. Его цель правдиво нарисовать жизнь и кстати показать, насколько эта жизнь уклоняется от нормы. Он высмеивал все, что мешало жить честно и справедливо: наглость сильных и заискивание слабых, трусость, грубость и равнодушие, пытался их пробудить от серой будничности, от нерешительности, безволия. Но понять его действительно сложновато, скорее всего потому, что он немного иначе преподносит свое творчество, чем другие творческие личности в литературном жанре. Он был не только писатель, но и мыслил как врач.. . может быть и это дает свои отголоски непонимания.. .

А вы не допускаете, что у вас складывается абсолютно правильное впечатление?)) )
"Чайка"-то -- комедия)))

Может, дело в возрасте?..

На самом деле Чехова понять и принять на мой взгляд, гораздо легче, чем многих других наших классиков. Чехов не смотрит на читателя свысока, он такой же как и мы, обуреваемый страстями и подверженный слабостям)) )
Вы поймете его, если вам это действительно необходимо.

почитайте его письма. или рассказ Каштанка. там всё понятно

Чехов не просто врач, он ХИРУРГ! Резал души, выворачивал наизнанку и показывал всем. Чтобы его понимать, нужно покопаться в своей душе, посмотреть на себя со стороны. Ну и конечно самому пережить хотя бы малую толику того, что пережили его персонажи. Понимание Чехова, я думаю, приходит с возрастом.

Не расстраивайся, его многие не понимают! Да, он постоянно иронизирует над всем и всеми (в том числе, и над собой). Может, просто еще время не пришло для понимания?