Человек должен часто задумываться над смыслом жизни! Какие литературные произведения могут аргументировать эту позицию?

Епиходов в «Вишневом саде» читал Бокля, но из книжной премудрости он вынес только одно сомнение: он не знает, чего ему хочется, жить или застрелиться.
Раскольников "Преступление и наказание"- мечется в тоске в поисках истины и смысла жизни.. .
У Пушкина в "Евгении Онегине"...автор верил в возможность улучшения общества через нравственное усовершенствование. Верил, что если все люди поймут, что такое истинная любовь и истинное страдание, то не станет ни эгоизма, ни желания устроить свои дела за чужой счет. Они оставят пустые дрязги и сплетни, поймут никчемность своего существования и займутся наконец делом, достойным человека.

ДОЛЖЕН ли человек о смысле жизни задумываться, и как ЧАСТО - вопрос дискуссионный. Но человек задумывается. Почти каждый. В той или иной степени. Время от времени.. . :)
Плавно перейдя к литературе, замечу, что ссылаться на художественное произведение как на аргумент в спорах на филосовские темы не совсем корректно, скорее уж - использовать художественные образы как пример.
Ну а на вопрос "в каких... " - до во всех почти серьезных книгах герои так или иначе решают подобные филосовские вопросы, от героев Данте и Гёте, до героев Бориса Полевого и Вениамина Каверина.

"Крейцерова соната" Там настолько дотошно препарирована жизнь в браке - что уже после этого и думать о смысле жизни страшно.

А помните у Достоевского: ТВАРЬ ЛИ Я ДРОЖАЩАЯ ИЛИ ПРАВО ИМЕЮ

Конституция России и "Камасутра" ...
Сравнительный анализ ...