Как А. П. Чехов достиг такого эффекта в своих произведениях, что они начинаются комично, но не смешно, а заканчиваются..

Это не во всех его произведениях, а, в основном, в ранних. "Ионыч" и подобные рассказы по вашему комично начинаются? Про пьесы умолчим. Специфика ранних рассказов базируется на сильном влиянии внешних факторов, определяющим из которых была договорённость на размещение в газетах-журналах. Это обуславливало как юмористическое содержание, так и лаконичность (необходимо было, чтобы рассказ был коротким, не превышал определённого издателем объёма). Тем не менее даже "ранний" Чехов смог подняться над обстоятельствами и в каждом юмористическом рассказе была и сатира и достаточно серьёзный смысл. Вот так и получилось что из-за издателя рассказы приходилось начинать комично (либо вообще придавать им вид анекдота), но стремления писателя требовали углубления смысла, что и выливалось, иногда, в печальные концовки. Специфика работы в начальный период творчества во многом повлияла на формирование собственного оригинального стиля у Чехова; так - его произведениям стала присуща лаконичность, он даже высказал знаменитую мысль "краткость - сестра таланта" (полностью согласен). С О. Генри была немного схожая ситуация - он начинал как автор рассказов "для воскресных газет", для домохозяек и молодых девушек, относительно лёгких историй о Диком Западе - всё это требовало определённой специфики написания. Уже в последние годы жизни одна нью-йоркская газета заказала ему рассказы для своего воскресного приложения "по 100 долларов за штуку" - и явно ожидала от него соответствующих "лёгких" работ. И, так же как Чехов, О. Генри умудрялся во многих рассказах показать больше глубины, чем в иных романах других писателей - яркий пример - "Последний лист".

Он не любил людей, среди которых жил, это развязывало ему руки.

Он вообще никого не любил, а я не любила его, зачем творить, если нет любви? Размножать нелюбовь в мире...

Чехов всё знал и понимал.