В какое историческое время жил Конан-варвар? Античность? Средневековье? И имеет ли он отношение к реальным киммерийцам?

Можно отнести к средневековью. а по большей части фентези

Увы, он жил (а может, ещё и живёт) в параллельном нашему мире.

Он жил в эпоху легенд.

Конан-варвар - это вымышленный художественный персонаж, и к реальным историческим племенам киммерийцев он, конечно же, не имеет никакого отношения. Несмотря на то, что по книгам Говарда - он "киммериец".

Что же касается исторического времени его существования - то Конан жил в вымышленной фентезийной Хайборейской эре (точнее в конце этой эры), которая тоже в реальной истории не существовала и полностбю выдумана Говардом. Однако если примерить её к реальному историческому периоду - то эта эра существовала примерно с 20 000 по 9 500 лет ДО нашей эры. То есть - задолго до античности и задолго до самых первых цивилизаций на земле, включая шумерскую и египетскую.

Реальные же исторические киммерийские племена - это кочевники, существовали в истории примерно в 800-600 годах ДО нашей эры. Они были завоевателями, вторглись на территорию современной Турции и южного Кавказа, победили там мелкие местные государства и вели постоянные (с переменным успехом) войны с древней Ассирией. Сталкивались также с древними греками. Позднее осели на территории современной Турции и ассимилировались с местным населением.
Так что с реально существовавшими киммерийцами у Конана нет ничего общего, их разделала много тысяч лет.