"Доктор Живаго", "Мастер и Маргарита" и что есть похожее?

Гете "Фауст"

Даже и не знаю, что может сравниться с Доктором Живаго. Я читаю и перечитываю этот роман много-много лет и каждый раз нахожу что-то новое, ранее не замеченное.

Я б на вашем месте купил что-типа подарочного издания антологии поэзии первой половины прошлого века. А так - между Булгаковым и Пастернаком очень мало общего.

Это разные вещи. "Мастер и Маргарита" - это по сути уход от реальности, а "Доктор Живаго" - это собственно реальность...
Если любимой книгой вашего отца является "Мастер и Маргарита", которая по сути своей - первое русское фэнтези, то может имеет смысл познакомить его с наиболее яркими произведениями этого жанра.

Поищи например документальные книги, связанные с его любимыми книгами! Или биографии авторов.

Выбор, действительно, сложный. Эти романы мало похожи. Ваш отец уже прочел очень глубокие произведения, а потому могу предложить прочесть, разве что, Ф. Достоевского, если конечно, он не читал.

Может быть пойти от автора? Хорошим подарком будет книга М. Булгакова "Белая гвардия", если Ваш папа еще не читал

Обе книги стали доступны в конце 80-х годов прошлого, ХХ века. Я их купил и с удовольствием прочёл. Место действия, Москва, 20-е годы.
Сейчас вышли первые, оригинальные издания "12 стульев" и "Золотой телёнок" без вырезанных ранее описаниях. Если найдёте, - станут отличным подарком. Также рекомендую эти произведения с комментариями Юрия Щеглова