Почему парень в негативной форме обсуждает девушку с которой даже не знаком? При этом говорит, что она не так одета

Есть такие люди, которые вечно всем недовольны. В том числе и по этому вопросу.
Не нужно спрашивать - почему. Просто игнорируй такого человека, вот и все.

Он хочет, что бы она обратила на него внимание, или он продвинутый больной

это девушка-дура не тех людей выбирает

Может у него нет такого платья как у неё)

Знаешь как это банально говорить что-то типа "Ну ты красивая такая..." и прочее, у некоторых девушек после таких слов повышается самооценка - а значит и добиться её будет сложнее чем тех у кого самооценка ниже... Ну это один случай) Есть и другие случаи, когда к примеру просто хочется повеселится, нечего делать прост...) А если девушка не так одета - значит им просто не нравится, к примеру если это обычный прохожий и говорит другу своему о том, что вот прошла девушка и типо ппц какая она ужасная на вид, то значит ему просто нечего сказать, а обсуждение других - одна из самых скандальных тем для разговора, т. е. об этом можно долго говорить... Вообще говоря много может быть вариантов, те что выше - просто одни из многих.

Ну и плевать на него! Где то пару метров от него, по-любому кто то так же обсуждает его, возможно девушка бросившая его со своими подругами рассказывает про его 2-х сантиметровый причендал)
Это закономерность!