Как добраться из Внуково до Домодедово. Прилет в 20-30,вылет в 11-50

С аэроэкспрессами вы потратите на дорогу порядка 1000 р. минимум, так что на "самый дешёвый" это не тянет - дороже только такси.

Из Внукова - автобус 611 или 272 до метро Тропарёво.
Дальше на метро - с пересадкой в центре, со ст. Охотный ряд на ст. Театральная, и до ст. Домодедовская. Оттуда авт. 308 до аэр. Домодедово.
Причём НЯЗ авт. 308 ходит и ночью.

метро закрывается в час ночи, открывается в 5,30 утра.

Чем себя занять - отдельный вопрос... В аэропортах должны быть кинозалы и т. п.

Забронируйте недорогой 1-местный номер и нормально переночуйте, а утром уедете в Домодедово от метро "Домодедовская" на 308 автобусе. В 07:30 утра можно выезжать из гостиницы, как раз успеете еще и с запасом времени. От Внуково в город можно уехать на 611, 611ф, 611с.

из Внуково на аэроэкспрессе до Киевского вокзала и метро Киевская. Там спускаетесь на кольцевую линию метро и едете до метро Павелецкая, выходите в город к Павелецкому вокзалу и садитесь на другой аэроэкспресс до Домодедово. Расписание и цены аэроэкспрессов здесь: http://www.aeroexpress.ru/ Разовый проезд в метро - 50 рублей.

Я поддерживаю ответ про аэроэкспресс. У них есть тариф "Межаэропортовый", стоимостью 960 рублей. 2 поездки на аэроэкспрессе и 1 проездной билет, дающий право на совершение поездки на метро/трамвае/троллейбусе/автобусе. (Между поездками на аэроэкспрессах действует блокировка на 10 минут после каждого использования турникета Аэроэкспресс). Действует в течение 5 дней, включая день покупки. Ссылку на сайт Аэроэкспресса тебе дали.
Из аэропорта Внуково на Киевский вокзал экспресс идёт в 21-00; 22-00; 23-00(последний) В пути 36 минут. Вход в метро прямо на Киевском вокзале, переход на Киевскую-кольцевую, едешь до метро Павелецкая около 10 минут. Там тоже выходишь в сторону Павелецкого вокзала. Выход в сторону первого вагона, на эскалатор, через турникет - прямо. Терминал аэроэкспресса находится в цокольном этаже вокзала. Экспресс отправляется в 22-00; 22-30; 23-00; 23-30(последний). Здесь же в терминале ты можешь зарегистрироваться на свой рейс.
Поверь, оставаться на ночь в Москве смысла не имеет. Никуда пойти, ничего хорошего увидеть ночью и утром до 10-00 ты не сможешь. Поэтому я бы посоветовала тебе снять гостиничку на ночь, например отель Коробово. Дороговато, 3400 руб. за ночь, но за эти деньги ты один в большом номере выспишься, умоешься. позавтракаешь и тебя бесплатно вернут в аэропорт. Кстати, и заберут тебя от аэроэкспресса бесплатно, если ты с ними созвонишься. Есть варианты и подешевле, за 2500 рублей, гостевой дом Пилот в деревне Старосьяново, тоже с бесплатным трансфером, но без завтрака и с общей ванной на два-три номера. Во всех вариантах есть интернет и телевизор, не соскучишься. На http://www.booking.com/ предложений предостаточно.
Можно, конечно, ночь и в аэропорту провести, но сильно уж муторно.