самое Дальнее подмосковье

Лотошино, Шаховская.

Подмосковье - это не вполне конкретное понятие, не тождественное понятию Москорвская Область. Ещё в справочнике "Городской транспорт Москвы", изданном в 1973 году, Большим Подмосковьем именуют и части областей, сопредельных с Московской, где многие москвичи имеют дачи.
У родни моего друга "дача" была в 30 километрах от Белёва (в направлении на Орёл) - Белёв это 120 км от Тулы, которая сама в 200 км от Москвы. Когда-то туда можно было добраться из Москвы "легко и просто": в 22 часа садимся на Киевском вокзале в поезд Москва-Знаменка, в 2 часа ночи схолдим с него на станции Сухиничи-Узловые (где очень мало какие поезда останавливаются!), в 3 часа ночи садимся на проходящий поезд Смоленск-Мичуринск, и в 5 утра мы уже на станции Белёв, к 6 утра как раз успеваем дойти через весь город до автостанции. Но потом участок Тёплое-Волово разобрали полностью, поезд Смоленск-Мичуринск, соответственно, отменили, и путь от Москвы до их дачи стал занимать не менее суток.

Зарайский район, Серебряно-Прудский р-н, Егорьевский р-н,
Шатурский р-н, Талдомский р-н, Лотошинский р-н, Шаховской р-н,
Можайский р-н - обычно относят к отдалённым районам МО.
Но дальнее Подмосковье понятие условное, и основной критерий
не расстояние в км, а отдалённость от ж. д., автотрасс, городов
с инфраструктурой и пр.
Туда долго и неудобно добираться на перекладных от Москвы,
а на машине ничего "дальнего" в пределах МО не существует.