Правда, что город Чикаго по-английски читается как "Шикаго"?

Йес, йес, Шикаго.. ай гоу.. мой брат.

Шикэгоу

Рашн проститут

щикаго

Шикаква ;-))))))))
это изменённое французами слово из языка местных индейцев майами-иллинойс shikaakwa, которое означает дикий лук или чесно

И Москва по-английски звучит по-другому, и Пекин на китайском совсем не Пекин, и Монреаль совсем не Монреаль на английском.... Просто беда с произношением! Никто не хочет говорить по-русски в других странах

Зависит от того, кто читает. Но в общем да, поскольку первыми название зафиксировали французы. Первое упоминание имени (в написании "Checagou" -- "шекагу"), тогда еще относившегося к местности, а не к городу, которого еще не было, содержится в мемуарах француского землепроходца Робера де ла Саля 1679 года разлива. Название местности предположительно происходит от "шикакуа" или "шикагуа", индейского названия растения Allium tricoccum (оно родственно луку и чесноку, индейцы употребляли его в пищу).

У всех вариантов английского (британский, американский, австралийский, новозеладнский и т. д.) разное произношение, а порой даже и фразеологические обороты

Я бы не сказал, что это произношение очень строгое. Да, Шикаго штат Иллиной. Но никто тебя поправлять н станет.
Штат Аркансо, но штат Кэнзас. Штат Мишиган.

в фильме брат 2 американец говорит чикаго

Да, Шикаго и Мишиган .
Это индейские слова.

Да и по английски в общем-то тоже. Renault почему-то называют "Рено", а не "ренолт". Lemborghini называют "Ламборгини", а не "ламборджини" и т.д. (и это я не про Россию в которой как-раз наоборот все думают, что в других странах все хотят говорить по-английски).