Почему по многим популярным вакансиям сейчас запрашивают устаревший стек технологий???

Потому что эти "многие" боятся изменений, и пытаются тащить старую клячу проекта даже когда она уже сдохла и сильно пахнет.
Особенно сложно донести суть преимуществ обновлений до верхнего руководства, ибо оно обычно жадное/недальновидное, и говорит "так все ж работает, зачем я буду платить за то что не даст больше денег?".

Но пусть даже и многие - все равно это лишь часть, проекты и руководители бывают разные.
Веб очень живой, выбирать в нем есть из чего, и вовсе не обязательно зацикливаться на плохих примерах, когда есть хорошие. Более того, сейчас по-моему уже более половины рунета модернизировано. На хедхантере тонны вакансий с реактом и вью: от SPA для небольших магазинчиков, до всяких комплексных энтерпрайз систем со сложными интеграциями.

// Сейчас я работаю над старым проектом где решено наконец избавиться от jQuery, а по другому старому проекту идет подготовка к обновлению на Vue3 (да-да, уже в прод) и избавлению от BootstrapVue (скорее всего, в пользу тейлвинда). Галп сожгли еще до моего прихода: все на вебпаке, и сам потихоньку сноупак добавляю... Это конечно не острие технологий типа Svelte, но движение в проектах компании есть. И таких примеров ПОЛНО - не надо возмущаться, будто сейчас 2010..2015ые годы. Ситуация уже давно изменилась.

Потому, что никто не будет переписывать с нуля проект, работающий много лет, только потому, что какие-то технологии вышли из моды. И большая часть типичных задач web-разработчика - это не создание чего-то нового, а внесение изменений в уже существующее.

Скажи "спасибо", что поддержку IE6 не запрашивают. Не так давно запрашивали, т. к. браузер всё ещё использовался

Когда у фирмы все норм работает, то им другого и не нужно. А если у компании давно все стабильно, а программист уволился, то они и ищут такого-же со старым стеком. Только и всего)