Естественные науки

Алкены, галогеналканы.

Подскажите, пожалуйста, есть ли такой алкен, который не будет вступать в реакцию гидрогалогенирования ? Есть ли такой галогеналкан, который не будет подвергаться гидролизу ? спасибо.
ДМ
Дима Мороз
8 058
Есть ли галогеналкан, который не будет подвергаться гидролизу? Да, если проводить реакцию гидролиза в тех условиях что описаны в твоей задаче (налили галогеналкан в чистую воду и все) то вообще никакие алканы не будут гидролизаваться-будут просто лежать в виде тяжелого слоя на дне в виде отдельной фазы и все. А так все зависит от условий гидролиза.

Чтобы эта задача соответствовала действительности ее условия нуждно поменять так:
1. Вместо гидробромирования применить бромирование (в темноте), которое идет почти со 100%-м выходом.
2. Вместо тупого выливания галогенпроизводного в чистую воду и ожидания гидролиза до Второго Пришетсвия, применить нагревание образовавшегося вицинального дигалогенпроизводного с цинком. Тогда независимо от побочных реакций при гидролизе весь бром перейдет в бромид цинка А количество брома можно будет определить по весу выпавшего после титрования раствора бромида цинка нитратом серебра бромида серебра. Бром прореагирует весь.
Вот в этом случае такой анализ можно провести. Но не в тех условиях и нем методом что описан в условии задачи-это бред.
Ольга Усова
Ольга Усова
7 907
Лучший ответ
Дима Мороз Спасибо за ответ. Но эта задача из заочной олимпиады по химии 2010/11 РХТУ им. Менделеева. Навряд ли они там могли ошибиться :) Решить-то её все равно придется... только вот как ?!
Ольга Усова Дополню,что вместо цинка лучше взять натрий или литий-тогда реакция пройдет на 100% для любого,даже не очень реакционноспособного галогеналкана
Наверное штуки типа тетрафторэтилена не будут реагировать с галогенводородами, во всяком случае в нормальных условиях.
Гидролизу же будут подвергаться практически все галогеналканы. Ну разве что фторгалогеналканы - в меньшей степени.
Галогеналкены (винилгалогениды) - это другое дело. Они нереакционноспособны с нуклеофилами, в том числе с водой.
Asylbek Koshkarov
Asylbek Koshkarov
24 067
Первый раз слышу. . Но вообще надо знать условия. . И среду протекания реакции...
LM
Lera Mokina
8 263
Дима Мороз Спасибо за ответ. Этот вопрос последовал из задачи:
0,7 Моль смеси трех алкенов обработали избытком бромоводорода, и полученная смесь двух бромпроизводных с массовой долей углерода 36,47 % была гидролизована избытком воды при нагревании. Реакционная масса, полученная после гидролиза, была обработана избытком водного раствора карбоната натрия, объем газа, выделившегося при этом, составил 4,48 л (н.у.). Определите строение исходных алкенов, если известно, что молярная масса самого легкого компонента смеси в три раза меньше молярной массы самого тяжелого.

Получается, что 2 алкена были изомерны друг другу. В реакции гидрогалогенирования и в реакции гидролиза коэффициенты равны одному. Но получается, что смеси алкенов было 0,7 моль, а получилось HBr 0.4 моль, следовательно, 0,3 моля алкена не прореагировало в какой-то реакции. А вот почему ?

Или я запутался :)
Честно - не знаю таких. Все зависит от условий реакции.
Но внимательно буду следить за ответами.
Самому интересно.
Дима Мороз Спасибо за ответ. Этот вопрос последовал из задачи:
0,7 Моль смеси трех алкенов обработали избытком бромоводорода, и полученная смесь двух бромпроизводных с массовой долей углерода 36,47 % была гидролизована избытком воды при нагревании. Реакционная масса, полученная после гидролиза, была обработана избытком водного раствора карбоната натрия, объем газа, выделившегося при этом, составил 4,48 л (н.у.). Определите строение исходных алкенов, если известно, что молярная масса самого легкого компонента смеси в три раза меньше молярной массы самого тяжелого.

Получается, что 2 алкена были изомерны друг другу. В реакции гидрогалогенирования и в реакции гидролиза коэффициенты равны одному. Но получается, что смеси алкенов было 0,7 моль, а получилось HBr 0.4 моль, следовательно, 0,3 моля алкена не прореагировало в какой-то реакции. А вот почему ?

Или я запутался :)