Естественные науки

Почему в данной реакции алкен окисляется до спирта, а не до алкена? Из-за перманганата?

2KMnO4 +3CH3-CH=CH-CH2 CH2CH3 +4H2O → 2MnO2 +
3CH3-CH(OH)-CH(OH) CH2 CH2CH3+ 2KOH,
Ну во-первых, алкен до алкана может восстановиться, а не окислиться.

Алкен может окисляться перманганатом калия либо до диола, как это у Вас написано, либо с разрушением углеродного скелета по двойной связи с образованием смеси двух карбоновых кислот.
Вы пишете в комментариях Анне, что двойная связь рвётся, и почему же не образуется алкан. Разорвите двойную связь - получатся куски CH3-CH и CH-CH2-CH2-CH3. Чтобы из них получился алкан, к ним нужно прибавить по 2 атома водорода. А это будет восстановление, а не окисление, и уж перманганат калия Вам эти атомы водорода никак не предоставит.

Если хотим получить диол, берём 1% раствор KMnO4 и проводим реакцию строго в нейтральной среде (порядка pH 7-8) при температуре 0-5ºС.
Если хотим разорвать двойную связь и получить кислоты, то проводим реакцию в сильнокислой или в сильнощелочной среде при нагревании (кипячении) .

И наконец, если Вы спрашиваете, почему окисляется до спирта, значит, нужно написать механизм этой реакции. Никакими другими словами, мне кажется, объяснить это нельзя. Вот, смотрите:

На первой стадии перманганат-ион присоединяется по двойной связи алкена и образует с ним эфир марганцевой кислоты. На второй стадии вода разрушает этот эфир с образованием диола. Обратите внимание, что в перманганате калия я написал радиоактивные (меченые) изотопы кислорода-18. Для чего? Потому что таким образом можно отследить механизм реакции. И видно, что в диоле обе OH-группы содержат кислород-18. Это значит, что кислород в алкен приходит не из воды, а из перманганата калия. Вот из механизма и следует, ПОЧЕМУ алкен окисляется до спирта.
Ольга Подседова
Ольга Подседова
9 255
Лучший ответ
Если вести реакцию в жестких условиях, то образующийся диол окисляется дальше до кетона и т. д.
может, не до алкина? потому что это кач. р. на двойную связь. она разрывается и обр. предельный спирт. там не может быть по другому. тут еще правило Марковникова работает
Maksimova Ekaterina
Maksimova Ekaterina
3 907
Владислав Авдеев Почему до алкина? не до алкана. Связи разорвутся же. Но видимо перманганат способствует образованию спирта,а не алкана
Владислав Авдеев а Марковникова что-то я не увидела. ,там без разницы вроде куда присоединять