Поговорка времен раннего Средневековья. Широкое распространение это выражение получило благодаря французскому баснописцу Жану Лафонтену (1621 — 1695), после появления его басни «Третейский судья, брат милосердия и пустынник».
Но возникло оно гораздо раньше, еще в Древнем Риме, когда римляне активно приращивали свои территории за счет завоеваний. А для удержания своих новых приобретений вынуждены были строить новые, хорошие дороги, благодаря которым и подати могли бы доставляться в столицу вовремя, и курьерская связь работала бы исправно, и воинские отряды могли бы быстро перебрасываться в варварские провинции в случае бунта. Таким образом, это выражение в то время имело буквальный смысл — все дороги, построенные римлянами, вели, естественно, только в Рим. Иными словами, это была просто констатация очевидного факта. Во всякой империи, строго централизованном государстве, дороги не могут не вести в столицу. Не случайно в романе Л. Н. Толстого «Война и мир» посол императора Александра Балашов на вопрос Наполеона, какая дорога ведет в Москву, отвечает: «Как всякая дорога, по пословице, ведет в Рим, так и все дороги ведут в Москву». 
На Форуме – огромной площади в центре Рима, близ Колизея, некогда стояла мраморная колонна, от которой во все концы гигантской Римской империи расходились так называемые консульские дороги: Аурелия, Салария, Кассия, Аппия. Первые две были названы по ценностям, ввозимым по ним в город (золото и соль), вторые – по именам должностных лиц, организовывавших их строительство. По консульским дорогам, бряцая оружием, расходились в разные стороны мира грозные легионы – и возвращались с победой, по ним, поднимая пыль, тянулись торговые караваны, вдоль них воздвигались кресты с распятыми восставшими рабами… Общая протяжённость дорог к моменту краха Римской империи составила 400 000 км, из них 80 500 км были вымощены камнем, 21 000 находилась в Галлии и не менее 4000 – в Британии. Во время расцвета Рима в него вели целых 29 военных дорог с твёрдым покрытием – и в наши дни мало найдётся городов, способных похвастаться такими показателями. Существовавшие в те времена 113 римских провинций соединялись 372 дорожными участками. Чтобы улучшить качество и комфортность конструкции дорожного полотна, иногда срезались целые холмы, а грунт и скальная порода использовались для засыпки оврагов.
Хорошо сохранившаяся дорога Долгое время развитая дорожная сеть оказывала лишь положительное влияние на стабильность империи и расширение её границ. Высочайшее качество покрытия позволяет даже сейчас, спустя тысячелетия, использовать древние дороги по назначению. Однако им же Рим обязан поражением в последней своей войне – передвижение варваров также многократно ускорилось... В результате столь масштабных работ римские архитекторы стали экспертами дорожного строительства. Свои лучшие дороги они называли «viae» и создавали по чётким правилам. Минимальная ширина проезжей части регламентировалась 2,4 м (8 футов), а в месте поворота должна была увеличиваться не менее чем до 4,9 м (16 футов).Раньше фраза «все дороги ведут в Рим» приписывалась итальянскому писателю Даль-Онгаро (1808—1873), в чьем сборнике стихов «Политические ритурнели» она содержится. Поэтому иногда она цитировалась на итальянском языке: Tutte к vie conducano a Roma.
http://picfun.ru/interes/print:page,1,1633-vse-dorogi-vedut-v-rim.html
http://shkolazhizni.ru/archive/0/n-9422/
http://itlm.ru/article/
