Название Бологое происходит от древнерусского «болозе» — благой, хороший [2].
Датой основания Бологое считается 1495 год, когда о «сельце Бологом над озером Бологим» было впервые упомянуто в писцовых книгах Деревской пятины Новгородской земли [2]. В 1851 году была открыта станция Николаевской (ныне Октябрьской) железной дороги. Для обслуживания железной дороги были построены склады, мастерские, депо, здания различных служб. Появление железной дороги послужило толчком быстрому развитию Бологого.
Вот выдержка записи из писцовых книг: "Сельцо Бологое над озером, над Бологим, а нем церковь "Усекновения Главы Иоана Предтечи", двор попа Ивана, дьяка Данилко без пашни, да в том же сельце двор князя Семена, в нем сам живет, а людей его: двор Глазатой, двор Исак, двор Ощурок.... ". В записках императорского географического общества (книга VIII) "О пятинах и погостах Новгородских", автор Неволин сообщает, что при Иване Грозном в Древней пятине было 57 погостов. В северной части пятины был 31 погост, в том числе и Бологовский Погост являлся администравно-торговым и религиозным центром. При погосте были церковь, кладбище и жилье для церковнослужителей.
До начала XVII века население жило без войн, но очень бедно. В 1601 году на Новгородские земли обрушились страшные бедствия. Зима 1600-1601 гг. была теплой, а 1 сентября выпал снег и был мороз. Были неурожайными два последующих года. Разразился страшный голод. В декабре 1608 года польско-литовские банды Лжедмитрия II опустошили Бологовские и другие земли. Они совершали безудержный грабеж, разбой и насилие. Но через некоторое время, Лжедмитрий был свергнут с престола и заговорщики были казнены за совершенное зло. В последующие годы по Бологовским землям вплоть до 1941 года войны не проходили. Были разруха, голод, болезни, лишения, но всякий раз жизнь побеждала. Своим трудом жители этих мест осваивали новые участки пригодные для земледелия, вели хозяйство, растили детей.
Начиная с XVII века через Бологовские земли проходила дорога от Москвы до Новгорода, а позднее до Петербурга. При Иване III на всем протяжении по этой дороге стали учреждаться так называемые"ямы".Слово "ям" происходит от татарского "дзям",что значит дорога. В XV веке при Иване Грозном недалеко от села Бологое был учрежден Хотиловский Ям, сейчас село Хотилово. В те времена ямы (будущие почтовые станции) состояли из нескольких изб ямщиков, сенников, амбаров и конюшен. Позднее строятся постоялые дворы. В 1702 году Хотиловский ям был усилен Указом Петра I, поскольку в начале XVIII века началось строительство новой столицы Петербурга и движение по почтовой дороге стало более интенсивным. Основным занятием населения в XVIII веке в Бологовских селах и деревнях оставалось земледелие и животноводство, на втором месте были рыбная ловля и охота, кустарные ремесла и промыслы. Часть мужского населения уходила на заработки в города, на заготовку, вывоз и сплав леса по Вышневолоцкой водной системе, а также в извоз.
