Скайрим. Братья Бури, Империя, Темное братство и прочее))

Легендарка. ТБ можно закончить в самом начале. И не убивать императора.

Legendary. Начинай за кого хочешь, если не боишься спойлеров, могу рассказать весь смысл твоих братьев дури. Если выбирать из данных 2 рас - Норд, сопротивление холоду не плохое. Но лучше при первом-втором прохождение брать арганианца, уже не помню к чему резист, но может плавать под водой бесконечно, либо орк, ярость берсерка - Большой урон.

Лучше Legendary в связи с тем, что требования ниже, чем у Special, но по сути одно и то же. Только вот в Special можно ну наипростейшим образом ставить моды, что может стать огромным плюсом.
Лучше проходить за Империю, но это ИМХО, т. к. (ВНИМАНИЕ СПОЙЛЕР) во время прохождения основного сюжета в Талморском посольстве будет досье на Ульфрика, где окажется, что он такой ещё сучечка) (Талморский шпион), в связи с чем вся его "идеология" в лице "Скайрим для Нордов, да почтим же традиции и т. д." разваливается, словно союз нерушимый республик свободных.
На счёт рас всё слишком субъективно. Когда я играл за бесшумного убийцу - брал Каджита. Когда хотел быть антимагом - брал Бретонца. Огненный маг - тёмный эльф ну и т. д.
В общем это зависит напрямую от твоего стиля игры. В принципе всё, выше на другие вопросы уже отвечали