Android или Windows Mobile?

WM конечно.
Если на WM софта мало и он весь старый и не качественный, то я маленький бельгийский паровозик :))))
4pda.info
myppc.ru
Каталог программ 4pda.ru
На первые месяцы изучения этого хватит ;)

Софта под ВинМо очень много.
Обычно беру здесь:

myppc.ru/soft/

Каждый день пополняется несколькими софтинами - обновлениями или просто новыми прогами. Устаревшее будете юзать, если только найдете :)))

И практически все - с "лекарством" ;)
UPD: если покажется мелкой клавиатура - всегда можно поставить другую:
myppc.ru/9953-fingerkeyboard-21.html
Их вообще десятки. Эта - лучшая.

Мнение о том, что в ВинМо все мелкое - верно лишь отчасти: многие аппараты ставят поверх винды свою пальцеориентированную оболочку, например, HTC.

На Андроид-то кучу софта пообещали.. . но вот будет ли он бесплатен, этот софт? Себе на комп говорят, вряд ли положишь, тут как в айфонах - онлайн закачиваешь на аппарат и тут же ставишь.

Да, на WM софта больше
надо уметь искать

Пока что андроид не лучший вариант мало софта да и будущее неясно кто как и чего, симбиан чисто телефонный прикол от нокии кстати там совместимость хромает на все ноги, айфон и его тунец сиречь айтюнес штука отдельная там оно хорошо идет в комплексе с покупкой закачкой и приложения там чисто развлекательного характера (хотя надо отдать должное мультимедийной части и отыгранному датчику положения + еще качественный экран ) и готовься к проблемам со скайпом офисом и прочим
+ WM
Масса софта да мало игрушек с датчиком положения нууу это к айфону
есть профессиональные приложения много навигационых систем
новые оболочки вытряхивают через месяц после появления на свой асус я могу поставить практически любую оболочку от НТС или СОНИ
ну и конечно алридер :)
не считата того что ВМ используется еще и в профессиональных системах

Мне кажется, что спешиь сейчас не надо - не надо кидаться на новое. Андроид - прямо скажем, недоработан, и идет как аналог других систем, а не как конкурент. Другое дело, что со временем Андроид БУДУТ развивать (новые программы и т. д.) , симбиан очень скакнул вперед (в nokia и т. д.) , но выбор устройств все равно больше с WM. Сейчас год - два надо подождать Андроид - пусть "наберется силы".На мой субъективный взгляд WM проще и понятнее, все же софта больше и моделей.

WM очень не удобный с точки зрения набора текста, да и вообще: всё очень мелко там. . Софта, действительно, маловато. Android набирает обороты, но наберёт должное количество приложений, я думаю, к следующему году. Пока по количеству приложений лидирует Symbian!