помогите разобраться с этой бредовой задачкой!)

Я, думаю, да, есть. У одного из них самая большая сумма, которая может быть - это 999 дукатов. И самая маленькая сумма у кого-то - это 1 дукат. Например, у первого - 1, у второго - 2, и т. д. У 999-го - их 999. У тысячного должно быть или 1000, или совсем ничего. А это противоречит условиям задачки. Выходит, у двоих пиратов имеется одинаковая сумма :)

да, хотябы 2 одинаковых то есть...

Предположим, что у первого пирата 1 дукат, у второго - 2 дуката, у третьего - 3 дуката и по нарастающей.... у 999ого пирата - 999дукатов, а вот у 1000ого пирата 1000 дукатов быть не может, а значит у него от 1 до 999 дукатов, и сумма обязательно совпадёт с суммой другого пирата. Т. ч. можно с уверенностью сказать, что среди них - безусых и усатых, косматых, безбородых, бородатых - есть двое одинаково богатых.

Ответ - да.
Если пиратов тыща, и у них ни у кого нет тыщи дукатов, значит у кого-то из них по-любому одинаковое количество дукатов!

ну да, у каждого пирата от 1 до 999 дукатов
а всего пиратов 1000
так что даже если у первых 999 пиратов разное количество дукатов - от 1 до 999
то у тысячного будет столько же сколько у одного из них

Да, полюбому будут как минимум двое с одинаковой суммой денег.

нет. потому что безусые и усатые, косматые, безбородые, бородатые - не то же самое, что самый маленький. и поэтому может найтись один пират без денег вовсе!