Бывает ли вам сложно выбрать Лучший ответ? )))

еще как бывает) )
если несколько хороших ответов, выбираю тот, что написан своими словами, а не копи-паст, где человек в ответ вложил душу, в общем затратил какие-то силы, потом могу заглянуть в личный кабинет человека, насколько ему нужен этот лучший ответ, ну а если ответы все равно равнозначные, выбираю ответчика с самым низким статусом, т. к. сама была когда то учеником и нуждалась в поддержке.
на голосование не выставляю никогда и не уважаю тех, кто "выбрасывает" вопросы на голосование, т. к. на проекте есть группы ответчиков, которые голосуют за кого то из друзей или за первый ответы - а это абсолютно необъективная оценка, в итоге в лучших ответах иногда просто откровенный бред

Бывает, и когда я не могу это сделать, я это оставляю на выбор пользователей.

Да, бывает) Недавно как раз было)
Чем руководствуюсь? В первую очередь отсеиваю тех, кто вообще не так ответил. Это те, кто начинают цитаты всякие писать и правила качать (как надо жить) - раздражает дико. Потом высматриваю, кто предложил не совсем то что надо - т. е. они предложили не подходящий для меня (на данный момент) вариант - хотя здесь всё зависит от вопроса. Бывает, что из 2-х не совсем правильных вариантов приходится выбирать тот, который наиболее правильный (скажем так) .
Если вариантов много - выбираю самый оптимальный вариант, ну или по крайней мере, который мне понравился - ответ на заданный вопрос, или же ответ к которому я реально прислушаюсь.
В основном я задаю вопросы на которые отвечают 2-3 человека - поэтому если мне не нравятся все варианты - оставляю на голосование пользователям.