Дала деньги в долг, а неудобно теперь попросить обратно...Как быть?

неудобно на потолке спать. Научитесь двум вещам: не давать необязательным людям и говорить "нет" , если не напомните, то расплодите халяву, человек будет думать, что это нормально

даже не знаю

А вы скажите на прямую. нет в том ни чего зазорного.... Вы же выручили этого человека. так пускай возвращает.

Неудобно спать на потолке - одеяло сползает, так что неудобно должно быть тому кто занял, а не Вам.. )
Не стесняйтесь об этом напоминать

Если человек сам вовремя не отдал... и ему ПРИХОДИТСЯ напоминать (а это простите, уже свинство) , то прямым текстом и сказать... "дружба-дружбой... а деньги -деньгами". Посмелее))))

Я в таких случаях обычно "случайно" говорю в присутствии человека "что-то расходов так много в этом месяце.. . как-то до зарплаты не хватает". В моем случае вспоминали) Ну а если человек не вспомит - я бы не стала прямо просить. Конечно, если сумма небольшая. Просто в следующий раз не дам.

все равно спросить

Ненавязчиво напомнить.

Думаю если сума для Вас является весьма высокой, стоит позабыть о скромности и спокойно в разговоре напомнить о долге, спросить, когда Вам смогут вернуть деньги, подождать определённый срок. Вот и всё.
Если сума не большая, упомянуть о кофточке с того самого бутика со скидкой 50%, и намекнуть на то, что она вам необходима в срочном порядке, хорошо было бы если Вы вернули мне должок. И все будут довольны)

Займи у более застенчивого человека