Парень постоянно покупает любимой девушке одежду, которой та не очень довольна. О чем это говорит?

а как он по размеру подбирает сам?
одежду ж мерять надо
скорее всего он её не покупает.. мож кто в семье торгует одеждой и он по дешевке или на халяву берет
сейчас не те парни чтоб тратиться на одежду девушке

Либо вкусов ее не знает либо не хочет, чтобы она одевалась так, как одевается сейчас, хочет переодеть).

... Плохой вкус у парня ...

Что значит не очень довольна? Он покупает ей платья с рюшами, хотя обычно она носит дранные джинсы? Или действительно чуток не угадывает?

Говорит о том, что парень несколько самоуверен, и не считает возможным спрашивать мнение своей девушки,
до конца доверительных отношений тоже пока не создано, так как и девушка не может сообщить ему прямо свое мнение о его покупках

Пусть даёт деньгами

...говорит о том, что девушка "харчами перебирает")))
... или о том, что парня не устраивает то, как она одевается.
... а скорее всего и о том и о другом.

Пусть покупает ту одежду, которую выберет девушка. Пройтись по магазинам с девушкой--это замечательно.

у парня нет вкуса.

А может ему не нравится ваш вкус. Надо попросту поговорить с ним об этом. А не в молчанку играть. Деньги только тратит зря. Вы ему, например, чтобы не обидно было, намекните как-то. Или скажите смотри здесь в интернет-магазине скидки http://www.wildberries.ru/catalog/181/women.aspx (60 % на летние и весенние наряды, МАДАМ Т) очень уж платье понравилось мне. А он пусть скажет свое мнение.

Странный он какой-то... Кстати маньяки не видят в человеке личность а видят куклу в которую он хочет поиграть.

у парня с головой не все в порядке.

у него есть деньги и срать ему на её мнение. он хочет нарядить куклу а не доставить радость её нарядами/подарками. присмотреться надо к отношениям

пора сменить девушку или ничего ей не давать. цветы и конфеты и на том точка.