Подскажите ...Облагается ли налогом страховой случай с транспортным средством ?

если там будет контролёр, то может быть)))

Вы о получении страхового возмещения?
Статья 213 НК РФ. Особенности определения налоговой базы по договорам страхования
4. По договору добровольного имущественного страхования (включая страхование гражданской ответственности за причинение вреда имуществу третьих лиц и (или) страхование гражданской ответственности владельцев транспортных средств) при наступлении страхового случая доход налогоплательщика, подлежащий налогообложению, определяется в случаях:
гибели или уничтожения застрахованного имущества (имущества третьих лиц) как разница между суммой полученной страховой выплаты и рыночной стоимостью застрахованного имущества на дату заключения указанного договора (на дату наступления страхового случая - по договору страхования гражданской ответственности) , увеличенной на сумму уплаченных по страхованию этого имущества страховых взносов;
повреждения застрахованного имущества (имущества третьих лиц) как разница между суммой полученной страховой выплаты и расходами, необходимыми для проведения ремонта (восстановления) этого имущества (в случае, если ремонт не осуществлялся) , или стоимостью ремонта (восстановления) этого имущества (в случае осуществления ремонта) , увеличенными на сумму уплаченных по страхованию этого имущества страховых взносов.
Обоснованность расходов, необходимых для проведения ремонта (восстановления) застрахованного имущества в случае, если ремонт (восстановление) не производился, подтверждается документом (калькуляцией, заключением, актом) , составленным страховщиком или независимым экспертом (оценщиком) .
Обоснованность расходов на произведенный ремонт (восстановление) застрахованного имущества подтверждается следующими документами:
1) договором (копией договора) о выполнении соответствующих работ (об оказании услуг) ;
2) документами, подтверждающими принятие выполненных работ (оказанных услуг) ;
3) платежными документами, оформленными в установленном порядке, подтверждающими факт оплаты работ (услуг) .
При этом не учитываются в качестве дохода суммы возмещенных страхователю или понесенных страховщиками расходов, произведенных в связи с расследованием обстоятельств наступления страхового случая, установлением размера ущерба, осуществлением судебных расходов, а также иных расходов, осуществленных в соответствии с действующим законодательством и условиями договора имущественного страхования.
Т. е. облагаются не сами доходы в виде выплат, а налоговая база. Надо подавать декларацию по НДФЛ, прилагать документы, налоговая база, может, будет равна 0