Расчитывается физическое лицо с ПБОЮЛ.

Как предусматривает ст. 2 ФЗ "О применении контрольно-кассовой техники.. . " (№ 54-ФЗ от 22.05.2003), индивидуальные предприниматели имеют право осуществлять расчеты с населением без применения кассового аппарата в случае оказания услуг при условии выдачи бланка строгой отчетности.
Реквизиты такого бланка указаны в Поставновлении Правительства РФ от 06.05.2008 № 359.

Сам по себе кассовый чек лично вам не обязателен. Кассовые аппараты должны применять лица (организации, ИП) осуществляющие расчеты наличными. Такое требование о кассовых аппаратах обусловлено необходимостью учета наличных средств у предпринимателя в целях налогообложения. Бываю некоторые исключения, когда предприятие (ИП) может быть освобождено от применения ККТ. В таких случаях должны применяться квитанции (Бланки строгой отчетности) . За неприменение ККТ или БСО при расчетах предприниматель может быть привечен к ответственности.
Факт же передачи денег, как таковой, может быть подтверждён и без применения кассовых аппаратов и бланков строгой отчетности. Отсутствие чека не делает сам факт передачи денег ничтожным. В данном случае предпринимателя может наказать налоговая или милиция. На ваши с ИП расчеты это не повлияет. Следует учитывать, что для того, чтобы документ о передаче денег имел доказательную силу, в нем должно быть указано, кто, от кого, за что, сколько и когда получил денег, в документе должна быть дата его составления, документ должен быть подписан лицом, принявшем деньги, на документе должна стоять печать ИП.

P.S. Если вы платите от организации или ИП, и в дальнейшем планируете платежные документы сдавать в бухгалтерию для учета произведение расходов - все таки следует потребовать чек.