Как стереть е-маил из аутлука чтобы сисадмин его не прочитал?

компьютер сотрудника - уронить со стола (а лучше для верности со шкафа и на сотрудника) , немного подремонтировать сервер молотком.
но правильнее всего - сжечь офис вместе со всеми компьютерами и сотрудниками - это наверняка.

- непонятно же, что у вас там за система и какие программы стоят. некоторые фирмы вводят тотальный контроль и всю переписку отлавливают при отправке и сохраняют в бекапах. а некоторым пофигу. что вы там пишете про директорских любовниц. проще договориться со всеми, чем партизанские войны вести на чужой территории.

админ не имеет права читать личную переписку. ответственность по статье 138 уголовного кодекса рф п. 2

либо идти на мировую отправителю с получателем и тереть письмишко, либо брать в руки молоток, вилы, динамит и крушить все вокруг

слово - не воробей, как говорится, но не сцыте: админ его не прочтёт. коллега же, если захочет, сдаст вас и без письма - ну тут уже сугубо человеческий фактор.
на всякий случай, впредь советую вам дружить с администратором, ибо он потенциально владеет не только вашими, но и вообще всеми тайнами организации, и (раз ещё работает) умеет их хранить. по крайней мере, сможете у него консультироваться в таких вопросах :)

Смотря что за сервер используется и как настроено логирование.
Скорее всего, дампы делаются, но их никто не читает, пока нет надобности.

Нет
Админу - люлей, чтобы не читал чужой приват
Тому кому "напакостил" - залез в его комп (хоть сам за него сядь) и удали письмо
Если админ - не имеет проги которая дублирует все, что на аутлуке (или другой проге меседжев) - то он тебя вообще никак не контролирует (разве что по порту) но данные прочесть не сможет

Взломать комп админа.
Надо будет напиши сообщение мне напочту.

думаю нет, если ты не админ