Как по-вашему, сколько времени уйдёт на то, чтобы хорошо освоить Illustrator самостоятельно?

2-3 недели.. .
это до среднего уровня знания...

хорошо и самостоятельно - месяцы
впрочем, если для себя или для веба - вероятно, быстрее
для полиграфического дизайна - ну я думаю, косяки будут в работах долго (я найду)))

А я вот в сроках не согласен. Да - вызубрить за это время можно. Если быть упорным и уже иметь хороший опыт работы с компом вообсче. Но работа в такой программе как люстра подразумевает не просто знание меню, а знание всех возможностей проги на уровне подсознания. Так чтобы при работе не возникало никаких вопросов и уже заранее знал как и чем и что будешь делать. Тут вон уже 16 лет всем пользуешься и то порой совета просишь. Это даже не будем учитывать скорость выхода новых версий.

Интерфейс можно за пару недель освоить, практика - месяцы, хорошая практика, чтобы руки неслись впереди мысли - годы) )
Но за месяц точняк его можно выучить, при особом усилии и недели может хватить))

встречный вопрос: нахрена? он не популярен

Совершенству нет предела.. . можешь всю жизнь изучать а так и не научишься всему.. . постоянно появляются новые методы, стили и функции.. .
Но в целом что бы научиться пользоваться любой программой всё зависит от уровня восприятия.. .
Если дано, то в день по 2-3 часа пользоваться и недели за 2-3 можно уже научиться хорошо работать в проге и наловчиться.. .
Если не очень дано но очень хочется: 2-3 часа в день и через недель 6-10...
Если ваще не дано.. . лучше и не браться...