Вопросы к опытным программистам.

1. Может вообще ни одного ЯП не знать, но уметь достаточно быстро освоить любой по необходимости.

2. Смотря для чего достаточно. Чего вы хотите достичь?

3. Си-подобные языки дают намного более широкую специализацию, чем Delphi.
Сайт можно написать на PHP+JS - си-подобных языках.
Приложение Windows, Android, кроссплатформенное - на C#, Java или С++ -на си-подобных языках.
Приложение Mac OS, iOS - на Obj-C - опять же на си-подобном языке.
То есть, зная озвученный выше набор си-подобных языков, можно разработать программу почти под любую актуальную нынче платформу.
Delphi не дает такой свободы. Delphi - это в основном под винду, да и под ней, C# мощнее, так как изначально опережал Delphi и с тех пор Delphi почти не развивается.
Иногда удобнее Delphi, в основном, когда требуется быстро разработать не простое приложение, а не нуждающееся в сторонних библиотеках и с легких весом ехе. Тогда найти что-то лучше Delphi и PureBasic сложно.
Но это редкие случаи.

4. Писать программы, которых раньше не писали. Не только изучать новые возможности известных языков, новые языки, API, библиотеки, но и привыкать к проектам большего масштаба, учиться проектировать проекты, состоящие из множества компонентов, ни в коем случае не бросать проект из-за неудачи с одним компонентом, которую не удаетс исправить, а продолжать работать над другими компонентами.

1 необязательно, когда припрёт, вопрос сам отпадёт
2 осознание приходит само, обычно, когда есть возможность с кем-то сравнить собственные знания. Обычно, на примере конкретной задачи. Пришлось как-то с нуля написать векторный вьюер со многими прибамбасами (разные форматы ввода/вывода, редактор палитры, геопривязка, хоткеи, хелп) . Получилось по взрослому, говорят, до сих пор пользуют
3 ну тут выше описали, хотя сейчас всё же с++ больше в ходу
4 занятие одно - практика, хоть бы и здесь, на сервисе

1. Не обязательно.
2. Ваши продукты начали продаваться (шутка) .
3. Бросаются в глаза синтаксические.
4. У всех по разному. Например, распитие коньяка в сообществе программистов.

1. Не обязательно, но желательно немного шарить.
2. Здесь вообще нет однозначных критериев. Программист учится всю жизнь.
3. Си шире, гибче, лаконичнее и ближе к железу. Считается, что Си - инструмент профессионалов, а Паскаль - для школьников.
4. Нет никаких других, кроме как написание программ.

1. Я не знаю ассемблер, но плохим программистом себя не считаю. При этом "не знаю" это не значит, что не шарю в нем вообще. Чтобы уметь работать с ассемблером, нужно знать устройство компьютера как минимум. А набор команд и типы операндов - уже второе дело, которое не далось мне.
2. Ты можешь понять чужой код на делфи. Любой.
3. С и близко с дельфи не лежит. Это язык системного программирования, гораздо производительнее и сложнее.
4. Писать программы...

Не то, что я опытный программист, но то, что я знаю, могу в двух словах описать.
1. Не обязательно. Современные программисты, чаще всего, используют высокоуровневые языки и готовые библиотеки и фреймворки вместо того, чтобы изобретать велосипеды. На ассемблере, в основном, программируют на машинном уровне, но это, чаще всего, уже реализовано другими программистами.
2. Естественно, когда сможешь решать сложные задачи. Но я, всё-таки, рекомендую учить Си-подобные языки программирования (С, С++, C#, Java, PHP, JavaScript).

3. В синтаксисе очень много различий. Но уже используют не столько С, сколько другие вышеназванные языки.

4. Это скорее будет индивидуальный вопрос. Лично я просто практикуюсь в программировании и читаю документацию.