Кто знаком с правилами русского языка? Почему в некоторых случаях говорят предлог "на", в других "в".?

Существует одно простое правило. В современном русском литературном языке предлоги на и в имеют антонимы, т. е. противоположные по значению предлоги. Для на это предлог с, а для в – предлог из. По этим парам легко установить правильное употребление предлогов или проверить себя в сомнительных случаях. Например: на завод – с завода; на вокзал – с вокзала; на море – с моря; на Кавказ – с Кавказа и т. п. , но в армию – из армии, в школу – из школы, в Сибирь – из Сибири и т. п.

"НА" - территорию, "В" - страну, более осмысленное образование. Поэтому укры так и негодуют по поводу русского "НА Украину"

Тут нет единого правила. Просто речевые обороты стремятся к упрощению, а на слух гораздо мелодичнее звучит В Крым, На Украину.

Согласен с Скуперфильдом. НО, что касается Украины, сейчас лучше говорить, поехать в Украину, в Украине, и т. д. Во всяком случае, так говорят В Украине.

Оба варианта правильные и одинаковые, предпочтение отдается исторически сложившемуся варианту. (В Германию и НА Кубу)
Существенное различие будет только в том случае, если кончать на украинку или в украинку ( во втором случае больше последствий)

Звучит некрасиво "-в Украину ", как в матку.

НА окраину, то есть, на украину... а хохлы обижаются...

Исторически так сложилось. На Украину, на Колыму, на Камчатку. В УССР, в Крым, в Магадан.

А также на&@й и в**^%у