Подскажите основные проблемы новичков и не только в кунг-фу (особенно Вин-Чун) , возможно др. единоборствах

Думаю, ты понимаешь что тебе обязательно нужно посмотреть несколько фильмов об Ип Мане и Брюсе Ли, желательно документальных.
Вин Чун требует мног времени для обучения, но в целом стиль можно считать самодостаточным. Но ему трудно противостоять современным западным стилям. Основными качествами спортсмена должны быть координация и скорость. Овладеть блоками можно примерно за месяц. Я например боксерскую технику ставил около полугода, для сравнения. Техника винчун не такая затратная, изнуряющая, напротив она очень проста. Но одним, двумя блоками и ударами обойтись в винчун нельзя, винчун это сотни молниеносных технических действий следующих непрерывно, вот тут и нужна координация. Начиная обучение можно часто путать положение рук в блоках. Существуют некоторые другие нюансы. Например в винчун при выполнении технических действий принято разворачиваться на пятке это дает импульс удару и делает его длиннее, но это затрудняет уход с линии атаки, боец теряет мобильность, в целом перемещению нужно уделять отдельное внимание. Есть в ютубе фильм, о том как два чувака решили овладеть техникой винчун, он очень подробно описывает ощущения новичка, его поищи. Так из литературы по китайским стилям, могу посоветовать книги под авторством Попова, Дедика, Сагояна. Еще очень хорош по всем восточным стилям Тарас Анатолий, автор "боевой машины".

для начала надо классифицировать ученика, затем думать о его проблемах.. .
классификация тут: http://evgensv.blogspot.com/2012/02/blog-post_19.html