Домашние задания: Другие предметы

33. Охарактеризовать органические соединия : циклопарафины (точно не знаю как будет на русском, сорри если ошибка)

Mariya Pylypchuk
Mariya Pylypchuk
2 999
Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.
Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.) . При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.) . При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера.
Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
1.Изомерия углеродного скелета
2.Пространственная (цис-транс-изомерия)
3.Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости.
Циклоалканы менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости циклоалканов служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул) , значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость циклоалканов увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.) , затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам циклопропан и циклобутан близки к алкенам, а циклоалканы, начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Циклоалканы вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С8-С12).
Получают циклоалканы циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы) ; гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед. ; из функционально замещенных циклоалканов.
Александр Кубышев
Александр Кубышев
69 865
Лучший ответ

Похожие вопросы