Химия, 10 класс, контрольная

1. Фенoл (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH является соединением, содержащим в молекуле ароматическое ядро и гидроксильную группу. Этими двумя группами и определяются его свойства.
Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи) . Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.
Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях) . Это обусловлено тем, что одна из неподеленных пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца. Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.

Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются тризамещенные производные фенола.

Во-вторых, увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу. Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Подобно этанолу, фенол обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли - феноляты, протон в гидроксильной группе фенола гораздо кислее, чем в этиловом спирте. Как все спирты он вступает в реакцию этерификации с образованием сложных эфиров.

С другой стороны, подобно бензолу, фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется гораздо легче, чем не замещенный бензол.

2 С2Н6 (Темп. , катализатор) --> C2H4 + H2
C2H4 + H2O --> C2H5OH
C2H5OH + [O] --> CH3CH=O - окисление хромовой смесью с отгонкой альдегида, чтобы не превратился в кислоту
CH3CH=O +[O] --> CH3COOH - окисление хромовой смесью