До сих пор не могу понять как лучше ехать (лететь) на отдых через тур-агенство или самому? Место проживания Беларусь.

Даже и в первый раз лучше самому ехать. Ну конечно если только это не турция с египтом.
Да и в беларуси с нашими турфирмами корявыми так лучше самому все сделать. Будет и дешевле и интересней. Если тур в турцию то заказывайте в москве с вылетом из москвы. До москвы то мы доберемся а вот разница в турах до 1000$ москва или минск.
Самостоятельно если то тоже вылетаем из москвы исключительно. Там и авиакомпаний побольше и цены существенно разнятся.
И форум винского почитайте. Про самостоятельное путешествие там писано переписано. Маршруты фотки как дешевле доехать где жить что кушать. Свежая и актуальная информация

Чтобы это понять, надо сначала определиться с тем, когда, куда и с какой целью Вы хотите поехать.
Потому как если ехать Вы хотите в страну, куда граждане РБ много и давно ездят, то гораздо дешевле взять готовый тур, а если планируете какую-нибудь экзотическую поездку, до дешевле будет организовать её самостоятельно.

Первый раз, наверное, один, лучше через турагенство. А когда протопчешь тропинку или в компании с бывалыми людьми - там самому будет выходить конечно дешевле.

В первый раз лучше купить тур.

Это зависит от Вас. Есть люди, которым важны гостиница, пляжный отдых, чтобы их проблемы кто-то решал, не слишком любознательные, неактивные. Тогда лучше купите тур. Это предпочитает абсолютное большинство людей. Если Вы хотите за меньшие деньги, с меньшими удобствами посмотреть как можно больше и, главное, то, что Вы сами хотите, то Вам надо планировать отдых самому.

Смотря куда. На "массовые" направления дешевле от турагенства - авиабилет на регулярный рейс почти одинаков с ценой путевки в тот же Египет. А вот на менее востребованные направления (например Шри Ланка, Вьетнам, Куба) самостоятельно будет значительно дешевле. Пройдите по запросу "едем, сами рулим". Там много полезной информации для самостоятельных туристов.

Самостоятельно, вы увидите в сто раз больше, и получите столько же ощущений.