Ехать на автомобиле из одной страны в другую через много стран? Так кто-то делает вообще? +

Одна Шенгенская виза. В вашем случае проще получить визу той страны, через которую Вы будете въезжать и поедите назад. Между Венгрией Словенией и Италией границ нет лет уже 10. Только на столбе надпись, что въезжаете в страну.
Для получения визы нужно предоставить в консульство необходимые документы : справка о наличии денежных средств на счету, бронь гостиницы в той стране куда вы поедите. Ну и все документы на машину включая страховку на весь срок путешествия.

Для выезда на автомобиле за границу необходимо иметь следующие документы : права на вождение автомобиля, свидетельство о регистрации ТС, страховку Зеленая карта (приобрести ее можно в страховой компании в России или непосредственно на границе, на 15 дней такая страховка в России стоит 35 евро, на границе 15-20 евро) , доверенность на автомобиль, если водитель не является владельцем ТС, загранпаспорт, медицинскую страховку и визу (где она требуется) . Нужно иметь и талон техосмотра. Кстати, поездка по доверенности не самый лучший вариант. Во-первых, ее нужно перевести и заверить у нотариуса (перевести желательно на языки всех тех стран, что попадутся на пути) . Во-вторых, у полиции все равно есть повод усомниться в подлинности бумаги : для них это некая филькина грамота с печатью.

из Украины-не знаю, а из Гданьска мы проехали всю Европу вниз по карте-нигде не останавливали и никаких проблем с документами

Внутри шенгенской зоны нет пограничников, проверяют выборочно. Нас с московскими номерами в путешествии через польше и чехию в Германию не остановили ни разу.
Венгрия и Словения вроде как в Шенгене - так что не должно быть проверок.

Виза должна быть той страны, где будете большую часть времени, т. е. итальянскую. По ней на границе Украины и Венгрии и проедете.