Собираясь в отпуск, ЧТО нужно взять с собою обязательно, а от каких вещей лучше отказаться, пакуя чемодан?

Обязательно - деньги и документы. Остальное - на ваше усмотрение, исходя из ваших пожеланий и формата отдыха.

смотря куда.. на море шорты и майки.. ветровку кросовки.. а может вы на танцы пойдете...

Корзину, картину, картонку и маленькую собачонку.

Прокомментирую ответ Славы.
Зеркало - всюду полно
Очки - да, зрение подсело уже.
Часы - да.
Наушники - ?
Одноразовы станок - да.
Пена д/бритья - купить на месте.
Зубная щетка - да.
Одеколон/туалетная вода - можно обойтись.
Зубная паста - купить на месте.
Расческа- да.
Гель-спрей/лак д/волос - ?Если нужно - купить.
Шампунь, если нет в номере - купить. Хотя, обычно есть.
Фен, если нет в отеле - не обязательно.
Крем тональный - ?
Носки - да. Хотя, можно частично и купить.
Футболки - аналогично. Вообще, если чего-то такого не хватит - всегда можно купить.
Тапки -да.
Чай - купить, если нет в отеле.
Чашка - уж кружку какую-то дадут в любом случае.
Светильник - ?
Зар у-во телефона - да.
Зар у-во фотоаппарата - да.
Фонарик - как-то нет.
Шагомер - субъективно
Носовые платки - м. б., или купить, или в отеле дадут.
Салфетки антибактерицидные для рук - в общем, да.
Ручку - да.
«Ложечку» для ботинок - перебор.
Штопор - не пью вино.

Ещё:
Два разных документа.
Две банковские карточки.
Деньги.
Фотоаппарат + батарейки + 2 флешки.
Два телефона.
Спорт штаны для блуждания по номеру.
Ну... запас нижнего белья.
Электронную книжку (ридер).
Да...
Посадочные талоны на самолёт.
Всяческие бронирования - от Букинга до билетов на электричку.
Расписание поездки - куда, в какой день, во сколько.
Желательно распечатать несколько карт из Гугл.
Если будет пляж (что у меня редко) - шорты и плавки.

Всё это вместе должно весить не более 5 кг и свободно болтаться в сумке 55Х40Х20.
Потому что обратно обычно вещей бывает больше.

Смотря куда ехать

Зеркало
Очки
Часы
Наушники
Одноразовый станок
Пена д/бритья
Зубная щетка
Одеколон/туалетная вода
Зубная паста
Расческа
Гель-спрей/лак д/волос
Шампунь, если нет в номере
Фен, если нет в отеле
Крем тональный
Носки
Футболки
Тапки
Чай
Чашка
Светильник
Зар у-во телефона
Зар у-во фотоаппарата
Фонарик
Шагомер
Носовые платки
Салфетки антибактерицидные для рук
Ручку
«Ложечку» для ботинок
Штопор

Смотря куда вы летите. Во Вьетнаме мне вещей не хватило, влажность дикая, вещи хоть выжимай. Дезодоранты не спасали, к вечеру пардон, был запах пота.
В Египет, помятуя Вьетнам, повезла полный чемодан блузок, футболок и сарафанов. И снова обломалась))) Сухая жара. Половина вещей остались нетронутыми.

Зависит от того, в КАКОЙ ИМЕННО отпуск ты собралась.