с какими проблемами может столкнуться гид или турагент во время тура?

Я за весь свой опыт работы с группами, шефами, командировками и прочими организационными вопросами за 20-летний период работы с поездками могу сказать, что было всё, что вы даже не можете придумать. Самый ад - это, конечно, смерть или тяжелые медицинские случаи, особенно, не попадающие под страховку. Потеря денег, вещей, багажа, паспортов, забытые вещи в самолетах и аэропортах и прочие истории -- обычное дело. Пьяные дебоши, общение с полицией, разгром номеров в отелях, истории с проститутками, которые обокрали номер, разбитые машины без страховки, переедание грибов в Голландии, просроченные визы, пропущенные рейсы - всего не упомнить.

Вы даже себе представить не можете, всех случаев. От двойных билетов, до смерти туриста, до накладок с поездами и самолетами и потерей туристов Это непредсказуемо

С любыми! От неадекватного поведения отдыхающих, до травм различной степени тяжести. Бывает еще, что теряют кого то из туристов, документы, багаж или деньги, в общем веселье.

Из личного опыта группового путешествия запомнились пьяные в хлам пассажиры летевшие на Корфу, девушка, которой турфирма забыла оформить обратный билет из Малайзии и 400 евро которые украли из сумки моей соседки на рейсе Тенерифе-Порту

самая большая проблема -это когда турфирма дерьмовая с дерьмовой организацией всего процесса.
И потом из-за этого проблемы с людьми:
я плачу деньги, а у них даже рации нет, чтобы их дохлую машину заменили на бегающую
не хватает спальных мест, не хватает мест в машине
В общем перечислять можно бесконечно...

С теми, которые туроператор создаёт. Только не гид, и не турагент может столкнуться а клиенты.
Например, туроператор в отель не перевёл деньги, и администрация отеля вызывает полицию и туристов не выпускают из отеля как было в Тайланде.
Или турфирма не перевела деньги Аэрофлоту и Аэрофлот отказывается обратно везти туристов.
Или авиакомпания Вимм-авиа лопнула и некому везти туристов.
Только со всеми этими трудностями сталкиваются сами туристы, а не гиды и не турагенты.