Может ли глупость быть умной? И какая она - умная глупость?

Если по-простецки, то умная глупость - это как в красивой обложке невкусная конфетка.
С колокольни более высокой - это философские категории - форма и содержание. Умная - форма, глупость - содержание. Бывает и наоборот - по содержанию - умность, а по форме глупая. Как пример, вопросы Рыбоеда - по форме бредятина, у слабонервных крышечку срывает, а призадумаешься - содержание порой глубокое.

Может выглядеть умной, но так и останется глупостью.

Это оксюморон. В обоих смыслах.

Продуманная.

Если под глупостью понимать отсутствие знаний... Иногда отсутствие так сказать "классических-академических" знаний по какому-то вопросу позволяет по новому взглянуть на этот вопрос ("свежим незамыленным взглядом") и это может привести к новым открытиям. Например Да Винчи не владел латынью и греческим, поэтому был не знаком с трудами классиков по устройству мира, поэтому до многого доходил сам за счёт наблюдений (в итоге он пришёл к верному, но непривычному для того времени выводу, что источником знаний является природа, а труды классиков являются только сосудами, в которых хранится "вода из этого источника).

Мудрый человек из любой глупости может выловить рациональную изюминку и повод к размышлению.
А глупому человеку даже самая мудрая мысль может показаться полнейшей глупостью.
Так что все зависит не от того, кто изрек глупость, а от того кем и как она была воспринята.

Огромная энергия, экспромт, непредсказуемость и индивидуальность. Умная Глупость опирается не на логику, а на свои чувства... иногда это может быть интуиция, но чаще эмоции... ))

Может. Это все духовное, чреватое счастьем, с точки зрения прагматика)

Умная глупость так как есть себя и осознает - как глупость.