Ждет ли настоящий успех предпринимателя, руководствующегося такой стратегической установкой?

Установка "если в одном деле проиграю, то преуспею в других" - изначально неверная. С чего решил, что непременно преуспеет ХОТЬ В КАКОМ-ЛИБО ОДНОМ?

Если он в одиночку над всеми проектами работает, то ждет его психушка или клиника неврозов. Потому что старт-ап даже одного прибыльного проекта - это хорошая головная боль )). Но если развиваться постепенно, то мысль здравая.

Аналогия с работой в нескольких местах здесь не срабатывает. На работе многие делают вид что работают, что для бизнеса смерть.
Любой бизнес захватывает предпринимателя целиком. Когда в первом удается наладить все бизнес процессы и он начинает требовать меньше времени, то можно попробовать создать второй.
Бизнес, как валюта - более прибыльный бизнес вытесняет менее прибыльный.
Сразу создавать несколько оправданно только для "разведки боем" - что быстрее начнет приносить доход и что даст максимальный доход. Это одна из реализаций метода "проб и ошибок".
Существует и иной метод - анализа и синтеза. Он предполагает, что предприниматель учится на ошибках других (элемент анализа) и старается синтезировать такие решения, которые не пробовали другие. В отличие от первого он требует умственных затрат, что в итоге окупается меньшей беготней, минимизаций затрат усилий и времени.

Если есть столько денег, чтобы открыть четыре таких предприятия - то нафига вообще во все это залезать?

Вряд ли у предпринимателя хватит средств, энергии и ресурсов. Если делом занимается команда с опытом организации нескольких бизнесов, то эта стратегия может быть эффективной.