Какой самый необычный портрет женщины (хоть до псих. расстройства необычный) есть среди известных художников?

Если говорить о "необычных портретах", то, безусловно, пальму первенства, следует отдать Пабло Пикассо.
Не будь у этих портретов авторских названий), вряд ли бы мы поняли, что, кто и как, тут изображен).

Пабло Пикассо — «Портрет женщины в полосатой шляпе»



Пабло Пикассо "Портрет женщины с горностаевым воротником (Ольга)". 1923



Не менее экстравагантны и необычные автопортреты Фриды Калло.







Если же не выходить за рамки понятного), я бы назвала необычными, женские портреты потрясающего художника Николая Фешина.

Если говорить о психических расстройствах, то советую взглянуть на последние портреты Врубеля...
в период , когда он уже был за гранью. в больничке.

Это действительно портреты больных людей глазами больного человека.
В основном графика. Своеобразная. Жуткая, незаконченная, болезненная. Несколько лет назад в ЦДХ на кузнецком была большая выставка.
к сожалению в сети почти нет этого периода Врубели - но попробуйте погуглить.

Почти все портреты врубеля так или иначе нездоровы. Заказчики боялись заказывать портреты. Так Коровин пишет в дневниках, что однажды Врубель писал дочь одного из купцов переписывая и все больше раздражая хозяев дома. С холста смотрела мертвая девочка. Портрет так и не был закончен - Врубель его уничтожил.
Через месяц девочка скоропостижно скончалась.



Еще одна достаточно больная вещь - как К.Коровин писал в своих дневниках.
"...Я (т.е.Коровин) заметил на груди множество белых шрамов. На его вопрос Врубель ответил:
- Я резал себя ножом. Поймете ли Вы? Я любил женщину, она меня не любила - даже любила, но многое мешало ей понять меня. Я страдал, но когда резал себя, страдания уменьшались..."

совершенно неканонический образ Богородицы в Киеве– одном из самых известных ( и скандальных )творений молодого тогда еще Врубеля.



( Богородица для алтаря Кирилловской церкви в Киеве)