Автопортретов художника сохранилось много, начиная с детских лет..

Первые портреты Дюрера были либо автопортретами, либо портретами его родственников. И это понятно: у молодого художника ещё не было заказов и натурщиков, приходилось учиться на себе и на близких. Но есть и другая причина, объясняющая многочисленные автопортреты: одной из главных задач живописи Дюрер считал то, что по латыни называют словом memoria. До изобретения фотографии портрет был единственной возможностью сохранить образ человека после смерти. Дюреру было важно оставить свой образ потомкам. И не только образ: он писал семейную хронику, фиксировал события своей жизни, периодически вёл дневники, хранил письма - благодаря этим источникам мы сегодня так много о нём знаем.
До Дюрера ничего подобного не было. Он представляет собой новый тип немецкого художника, художника-интеллектуала, с совсем другим, нежели у его предшественников самосознанием.
В средневековой традиции ученик перенимал знания от учителя, знания, как правило, практические, т. е. занимался механическим, ремесленным трудом. Живопись относилась к так называемым "ars mechanicae", считалась физической, не интеллектуальной деятельностью. Дюреру этого было мало. Несмотря на то, что он вырос в простой небогатой семье и не получил блестящего образования, ему удалось обогнать своих современников, преодолеть Средневековье. Он дружил с выдающимися людьми своего времени, вращался в гуманистических интеллектуальных кругах, занимался наукой, читал труды итальянских гуманистов таких как Альберти, дважды ездил в Италию, изучал пропорции и перспективу, интегрировал в немецкое искусство идеи итальянского Ренессанса и даже в некоторых вещах пошёл дальше.
Искусство по Дюреру стоит на двух столпах: практических навыках, мастерстве, с одной стороны, и на знании теории с другой. Искусство — это не ремесло, а наука, оно основано на понимании законов, по которым строятся, конструируются образы. Это не творчество в современном понимании этого слова, а интеллектуальный багаж, овладение необходимыми знаниями, без которых невозможно создать что-либо стоящее. А художник - соответственно, не грубый ремесленник, не человек второго сорта, как считалось прежде, а учёный, мыслитель, стремящийся к постоянному духовному обогащению.
И это новое самосознание художника находит выражение в автопортрете.
Дюрер - первый художник, написавший целый ряд автопортретов в разные годы жизни.
На снимке: А. Дюрер. Автопортрет. 1500 г.
https://kuzdra.livejournal.com/18942.html

После прочтения вопроса - мгновенно, первая же мысль "Дюрер". Не ошибся! )))) Некоторые его до сих пор забыть не могут (а человеку вот уже 500 лет стукнет скоро!). Из-за чего бы это? )))

Автопортрет - это философское зеркало. Не для стороннего зрителя, больше для себя, для подведения итогов периода жизни. Плюс, наверное, не страдал особенно заниженной самооценкой. Справедливо.