Подход к изучению рисования

Работа требует определённого отказа от творчества. По настоящему великие картины получили признание после смерти авторов. Хочешь рисовать профессионально - учись рисовать так как нравится другим. Хочешь гениально - рисуй для себя. Рисование для себя становится профессией исключительно редко.

Ну геймдев не такое страшное место как вы думаете, ведь помимо разных крутых миллионных проектов где действительно работают профи с многолетним стажем, есть ещё и обычные казуалки где рисуют обычные художники с абсолютно таким же обычным навыком. Даже вы можете немного поработать на эту индустрию прямо сейчас и попробовать продать пару ассетов на gamedevmarket. Касаясь же вашего вопроса: оба перечисленных способа сделают вас опытней со временем, просто тот кто рисует методично и каждый день, он продвинется значительно дальше, а значит ему будет открыто куда больше дверей/возможностей, чем тому кто делает это от случая к случаю. Ну а так всё зависит от вашей поставленной цели. Деньги (а быть может и слава) или самовыражение (которое в большинстве случаев ничего не приносит кроме внутреннего удовлетворения). Во втором случае шансов получить хоть что-то больше всего у художников занимающихся мангой/комиксами. Ибо если вы делаете свой проект даже не шибко быстро, но он интересен, то рано или поздно может заинтересовать кого-то большего чем просто рядового читателя :)

Отличие самодеятельного и организованного обучения не в системности, ее вы можете скопировать в точности. Отличие - в организации процесса.
1. С преподавателем, в группе, вы продвигаетесь постепенно, вам никогда не дадут неисполнимое для вашего уровня задания.
2. Учитесь вы не только у препода, но в основном друг у друга находясь в одной аудитории, кто-то освоил (понял) удачный прием и вы его применили у себя, он у вас взял то, что придумали вы.
3. Препод ходит между мольбертами, и увидев общую системную ошибку, останавливает занятие, обьясняет, и возвращает в нормальное русло.
Всего этого при самостоятельном освоении системы вы будете лишены, и последствия этой недостачи всегда будут заметны в дальнейшей работе. Если конечно не перегорите раньше, при большом количестве неисправленных (некому) ошибок.

Насчет того, как сделать это работой - это уже вопрос предпочтений... Я вот оставил живопись в девяностые, надо было кормить семью каждый день, а доходы с продаж работ эпизодически и непостоянны... Тогда обществом были более востребованы мои армейские навыки. Но после, все равно - вокруг да около... Преподавал, именно академ. рисунок, готовя абитуру, сейчас оформительствую, где эти полученные навыки выводят меня на первые роли... Сейчас если и пишу, только чтоб форму не терять. раздариваю в основном...