Есть какой-то смысл перерисовывать фотографии (преимущественно людей)? Хоть какая-то польза, кроме развлечения?

В программе Photoshop есть фильтр, из любой фотографии делает рисунок, хоть
карандашом, хоть картину маслом. Может даже в стиле Ван Гога .

"Сам я, увы, что-то "из головы" нарисовать не способен" - это потому что не умеете. Умение ВЫРАБАТЫВАЕТСЯ. Если есть желание учиться, то это хорошо, учитесь, но лучше учиться РИСОВАТЬ, а не ОБВОДИТЬ фотографии. Обводка и перерисовывание фотографий действительно ничему не научат и вы никогда не будете рисовать из головы... я бы так сказал.

90% портретов так и делается

Досуг - он и есть досуг.
Отдыхаешь, получаешь удовольствие, с интересом проводишь время.
Почему этого смысла недостаточно, и обязательно нужно искать какой-то ещё?)

Смотря какие вы ставите цели.
Если хотите научиться рисовать людей анатомически грамотно из головы, без подпорок в виде фотографий, то нужно изучать пластическую анатомию, построение объёмов, конструирование свето-тени, и прочие академические науки. И начинать не с людей, а с простых форм. Изучение и перерисовывание фотографий тут может быть некоторым подспорьем, но не единственной основой в обучении.
Знание правильного построения анатомических объёмов даёт в дальнейшем невероятную свободу в самовыражении или решении поставленных заказчиком задач. Можно как угодно потом деформировать базовые пропорции, но в итоге даже фантастические человекообразные чудища будут очень убедительные.

Но если становиться прям профессиональным художником вы не планируете, рисуете просто для себя, для досуга, или в дальнейшем собираетесь быть, скажем, дизайнером, то перерисовка фото со временем может дать некоторое базовое представление о пропорциях человеческой фигуры, характерных особенностях силуэтов разных людей, что из себя представляет фигура как графическое пятно в общей композиции. Академически реалистичного рисования из головы так не выработать, но научиться использовать человека как декоративное пятно в стилизованных графических работах вполне можно. Я встречала в сети даже вполне успешных иллюстраторов, которые, очевидно, просто обводят фото людей в своих работах, а не строят с нуля фигуру сами, но за счёт грамотной стилизации и умении обращаться с пятном и цветом в итоге создают что-то вполне интересное и коммерчески успешное.