Проблема с пропиской по месту жительства

Штраф будете платить если сами на себя напишите что виноваты. Регистрация обязанность условная, наступает при условии, что у вас есть постоянное место жительства. На вопросы почему не регистрировались - отвечайте, что не имели постоянного места жительства, более 90 дней подряд в одном помещении не проживали.
Штраф по КоАП 19.15 выписывают не за сам факт отсутствия регистрации, а за ПРОЖИВАНИЕ ПО МЕСТУ ЖИТЕЛЬСТВА БЕЗ РЕГИСТРАЦИИ. Соответственно факт такого проживания нужно установить, что фактически нереально. Уходите в глухую несознанку, ни с чем не соглашайтесь. Где проживали - не их дело. Постановление опротестовывать.
Листок убытия необязательный. Читайте Приказ ФМС 208: В случае отсутствия (утраты) адресного листка убытия (приложение N 7 к Регламенту) гражданин в письменной форме сообщает о причинах, по которым не может его представить. Отсутствие адресного листка убытия у гражданина, снявшегося с регистрационного учета по последнему месту жительства, не является основанием для отказа в приеме и рассмотрении его заявления о регистрации по месту жительства

Без листка убытия Вам НЕ обойтись - восстанавливайте!
Если есть доказательства, почему не могли долго иметь прописку -
штраф НЕ назначат.

Штраф, скорее всего, придётся платить. А листок убытия вряд ли понадобится

КоАП

Статья 19.15. Проживание гражданина Российской Федерации без удостоверения личности гражданина (паспорта) или без регистрации

1. Проживание по месту жительства или по месту пребывания гражданина Российской Федерации, обязанного иметь удостоверение личности гражданина (паспорт) , без удостоверения личности гражданина (паспорта) или по недействительному удостоверению личности гражданина (паспорту) либо без регистрации по месту пребывания или по месту жительства -
влечет наложение административного штрафа в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч пятисот рублей.

Федеральный Закон

Статья 6. Регистрация гражданина Российской Федерации по месту жительства

Гражданин Российской Федерации, изменивший место жительства, обязан не позднее семи дней со дня прибытия на новое место жительства обратиться к должностному лицу, ответственному за регистрацию, с заявлением по установленной форме. При этом предъявляются:
паспорт или иной заменяющий его документ, удостоверяющий личность гражданина;
документ, являющийся основанием для вселения гражданина в жилое помещение (ордер, договор, заявление лица, предоставившего гражданину жилое помещение, или иной документ) , или его надлежаще заверенная копия.
Орган регистрационного учета обязан зарегистрировать гражданина по месту жительства не позднее трех дней со дня предъявления им документов на регистрацию.