во сколько месяцев нужно приучать щенка к ошейнику и как вести себя с ним на первой прогулке чтобы перебороть его страх?

Здесь может зависеть от темперамента и породы собачки. В 3-4 месяца. Сначала приучить к ошейнику.... одевая его на непродолжительное время чтобы пёсик привык и не обращал на него внимания. Потом одевать поводок.... постепенно наращивая время. Ни в коем случае не давать собаке грысть его и играть. Если начинает брыкаться надо чем то отвлечь его... к примеру давать ему что нибудь съедобное... и хвалить. Ни в коем случае нельзя бить. Иначе у собаки будет страх при виде поводка.

С 4 месяцев (в условиях города) можно начинать гулять и сразу с ошейником. Правда, месяца 3 он будет сопротивляться надевать его, но.. . тут уж уговорами, или волевым решением, но это должно быть обязательно и каждую прогулку.

ошейник можно и нужно одевать дома месяцев с 2 - привыкнет быстро и замечать не будет. А вот если на 4-месячного напялить впервые, такую истерику получите! Лучше, конечно, сначала научить щенка гулять без поводка, но для этого нужно тихое и спокойное место.. . Потому что гораздо сложнее СНЯТЬ потом поводок с собаки, чем ВЗЯТЬ собаку на поводок.

есть смысл для щенка сделать лёгкий ошейник из капроновой ленты/стропы. Быстрее и легче к нему привыкнет.
И не нужно пытаться щенка пытаться принуждать к чему либо через ошейник - толку никакого, а ошейника он будет боятся.