Почему - Кот Чеширский?

Потому что в графстве Чешир, родился сказочник Кэрролл. А неизвестный маляр рисовал над дверями таверн ухмыляющихся котов. Или потому что вид улыбчивых котов придавали чеширским сырам.

В первоначальном варианте книги Льюиса Кэрролла Чеширский Кот как таковой отсутствовал.
Появился он только в 1865 году. В те времена часто использовалось выражение _ "улыбаться как чеширский кот".Можно по разному интерпретировать эту поговорку.
Вот, например две теории: в графстве Чешир, где родился Кэрролл, некий до сих пор неизвестный маляр, рисовал ухмыляющихся котов над дверьми таверн.
Исторически это были скалящиеся львы (или леопарды ), но в Чешире мало кто видел львов.
Во втором объяснении говорится о том, что некогда вид улыбающихся котов придавали знаменитым чеширским сырам, история которых насчитывает уже более девяти веков.

Чеширский Кот (англ. Cheshire Cat, также Масленичный Кот в переводе В. Набокова Единственный персонаж, являющийся «земляком» автора — уроженца графства Чешир (Честершир) .
В английском языке есть выражение «grin like a Cheshire cat» (сардонически усмехаться, как чеширский кот) . Предлагаются разные объяснения. Одно состоит в том, что в Чешире продавали сыры, похожие на голову улыбающегося кота. Второе — что над высоким званием небольшого графства Чешир «смеялись даже коты» . Ещё одно — что во времена царствования Ричарда Третьего в Чешире жил лесничий Катерлинг, который, когда ловил браконьеров, злобно ухмылялся.
В повести «Алиса в стране Чудес», Льюис Кэрролл наделяет Чеширского кота способностью постепенно исчезать, пока от него не остается только одна улыбка — без рта и без зубов.