Так лучше сделать и жалеть, чем не сделать и жалеть?

Раз уж "проблема" с деланием, то можно изменить к нему отношение, в корне :) И тогда, как делание, так и неделание никак не окажут какого-либо существенного урона .
Важно ведь не само делание, а отношение к нему . И жалеем -то мы не потому - что хорошее потеряли, а потому - что себя до конца не поняли и не познали .
Имея в Себе горы счастья и море Света, не замечаем этого, и постоянно сожалеем о мелких потерях и неудачах :) Себя мы не знаем ...совсем ...

если есть сомнения в рентабельности то лучше не делать

Ай, ай, ай! Вопрос еще даже не закрыт! :))

Лучше сожалеть о содеянном, чем терзаться об упущенных возможностях, другими словами.

Лучше сделать так, чтоб не жалеть.

Лучше сделать и пожалеть. Тогда вы увидите, узнаете что-то новое и получите опыт. А если не сделаеть то будут терзать мысли о том как бы ты мог и не поступил.... Я на пример всегда делаю, даже если жалею потом

смотря что сделать) в некоторых случаях лучше сделать, и потом не мучатся вопросами типа "а что если бы...? " и т. д. но иногда лучше не делать, совсем иногда

это внутриличностный конфликт-почитайте конфликтологию! столько ответов)

смотря что сделать и о чем потом будешь жалеть
вопрос требует более развернутой мысли