Насколько близко можно Представить себе то, что никогда в жизни не испытывал?

Представить можно хоть как, но это представление не будет Истинно, так как только пережив "что-то", можно Реально или Истинно это "что-то" понять.

очень приблизительно, и даже то что испытано одним, другим будет восприниматься иначе

Даже близко представить невозможно.

Всё зависит от фантазии...

Представить.... Представления приобретаются посредством личного контакта человека с окружающим миром ( или с отдельно взятым явлением) через 5 органов чувств. Представления формируют Понятия ( для простоты использования их мозгом).
А вот сами Понятия можно заимствовать! И тут есть множество подводных камней.
Представь себе, что на Берегу Слоновой Кости местный колхозник вычитал в газете новость о "Русской зиме" и в заметке говорится о "снежной бабе". Африканец не имеет представления ни о зиме, ни о снеге... Он идет к шаману, приносит жертву богам и вопрошает "Што есть - Снежная Баба?" и шаман объясняет, что это такая ...крууууглая, большая, холодная баба. С ведром на голове, глаза - как угли! Руки-палки, а в руках метла. Если ее трогать- становится мокро...
Колхозник бежит на апельсиновую плантацию и делится Понятием с мужиками.
"Мужики! Я вам щас такое расскажу!... вы окуеете! Теперь я знаю, почему русские мужики так бухают!"...
Аристотель считал, что познание мира посредством Понятий - является Рациональным познанием... Вот хер его знает... Спорно это.. Спорно...

.|
то, что никогда в жизни не испытывал, порой является по наитию, а не по представлению.

Ты спросила, почему сегодня я всё время улыбаюсь
А я счастливый человек, ну как же мне не улыбаться?
Хотя сейчас довольно, я довольно часто ошибаюсь
Когда я стану совершенным – я перестану ошибаться

невозможно представить