Почему самое комфортное для себя состояние - "быть собой" - человек зачастую не может себе позволить?.

Ищет )

Потому что всем известно что комфорт вреден.

Не "быть собой", но быть "в ладу с собой". Это огромный труд. Банально, но происхождение, культура семейная, традиции, образование, любимая работа. Да. И деньги. Умение создать семью, детей воспитать. Это непросто. И можно иметь слабости. Все можно. Каждому- свое.

Социум навязывает чужие, суррогатные цели и чужие истории успеха. А у каждого человека свой путь, своя стезя. Невозможно добиться подлинного успеха, следуя по чужим стопам. Все успешные люди следовали своим, уникальным путем. Тот, кто пытается повторить чужой путь, всегда оказывается в конце длинной очереди таких же страждущих.
Быть собой. Заниматься собой, своим развитием. Не связывать свое благополучие с другими людьми. Создавать свой мир. Вам не надо ломать голову над решением проблем. Ставьте цель и двигайтесь к ней. Все проблемы и противоречия разрешатся в пути, сами собой, так или иначе.
Если цель не приносит улучшения в вашей жизни, значит она не ваша. Ваши цели всегда работают на вас, на ваше благополучие и успех. Ваша цель нужна только вам. Если она прямым образом служит для удовлетворения чужих потребностей, улучшения чужого благосостояния, значит цель чужая. Вы живете прежде всего для себя и никому ничего не должны и ничем не обязаны. Вы не сможете сделать счастливыми других. Зато запросто сможете им навредить, если будете сами несчастны.
Для достижения высоких вершин необходимо взломать стереотипы социума и начать следовать своим, уникальным путем. Но при этом потребуется изрядная доля мужества, потому что придется отправиться в одиночное плавание. Вам действительно никто не поверит, и никто не поддержит (если не повезет с близкими), пока вы не докажете. Бояться одиночества в своем пути не надо, напротив, надо знать, что, когда вы полагаетесь не на себя, а на чье-то понимание и поддержку, ваша личная сила уменьшается – утекает на чужие поруки. А внешняя Сила (внешнее намерение), тоже не обращает на вас внимания, покуда вы опираетесь не на нее, а на мнение окружающих. Когда же вы отдадите последние швартовые и отправитесь в свое одиночное плавание, вам станет легко и радостно – вы будете свободны, и с вами будет Сила.

всё начинается с детства хочешь выглядеть наглей что бы казаться круче, с возрастом привычка остаётся и маска за маской меняют друг друга

Социум, маски, эго... Вы мудрая, поймете о чем я....

с гнильцой

вы знаете, быть собой - не всем комфортно.

Человекобоязнь мешает.

Позволить себе сесть на стул, и сделать стул, чтобы на него сесть - разные вещи. ))

Советский сатирик Аркадий Райкин говорил, - пусть всё будет, но пусть чего-то не хватает.

Масок много, путается

Потому, что "а как на это посмотрит...", "да разве это прилично?!", "нельзя же так!", "мне же не 10 лет!" и ещё множество подобного. Мы сами загоняем себя в рамки. Причём от реально и объективно необходимых ограничений мы очень быстро обвешиваемся ограничениями, придуманными меньшинством, но обладающим властью. Вот так из живого человека превращаемся в куклу, которая может позволить себе посмеяться только там, где её никто не видит.

Потому, что окружил себя людьми, с которыми приходится играть

Но~моему сложно быть не собой: -)

Потому что комфортно только тогда, когда комфортно

Видимо, понимает, что таким он обществу противен)

Хочется всем угодить, но это не возможно. Надо себе чётко уяснить правила поведения в разных ситуациях и придерживаться.