Если бы неудачника с его ошибками отправить в прошлое, смог бы он исправить всё, и стать совершенным?

Не каждый способен на анализ своих ошибок. Даже вернувшись в прошлое, человек способен опять наступить на те же грабли

Можно определить -только опытным путём...

В одном из своих диалогов Платон приводит миф о человек ке по имени Эр -
единственном смертном, которому посчастливилось (или не посчастливилось) побывать одновременно в царстве мертвых и остаться живым. Он был в обморочном состоянии на поле боя и отправлен в царство мертвых, но вернулся оттуда и помнил то, что там видел.
Хотя смертным не дано видеть и вернуться к жизни, а он подглядел и увидел странные вещи. Платон рассказывает, что в царстве мертвых людям была дана возможность заново совершать поступки, то есть исправить свою прошлую жизнь. Им была предоставлена уникальная возможность выбора, но, как заметил Эр, выбирали они плохо. Например, тиран — что он делал? Все тираны обычно погибают оттого, что они всегда, в силу природы самого тиранства, создают вокруг себя пустоту. Нет друзей. Но каждый раз ведь это эмпирический факт. И тирану дан шанс изменить свою жизнь. А он хочет остаться таким же, а жить по-другому. И Платон устами Эра замечает: «Он нрава своего не видит». То есть, продолжая быть тираном, пытается иметь другую жизнь. Не выйдет, поскольку он не заглядывает в себя, не собирает себя и заново в несобранном виде совершает, в общем-то, прежние поступки. Он стремится быть умнее, рассудительнее, пытается избегать каких-то ошибок, но дело не в частных ошибках, а в сути. Между прочим, аналогичная фраза есть и в «Царе Эдипе», когда, один из собеседников Эдипа говорит ему: «Ты сердишься, а нрава своего не замечаешь». Возьмите здесь слово «нрав» в широком смысле. Ты пытаешься изменить какие-то конкретные поступки, не изменив своей натуры. Но ведь чтобы изменить натуру, надо в нее заглянуть. А ты еще не заглянул в нее. И следовательно, снова во власти чего? Во власти судьбы. Или во власти того, что я называю натуральным сцеплением событий. Тиран снова погибнет. Не поможет ему новый, более умный расчет. Вот такая совокупность вещей, проблем, состояний задана внутренним понятием философии, а именно — символом «полноты бытия». Или — «пребывания», собравшись целиком.

Думаю, у неудачника машина времени сразу же сломалась бы, ну или застряла бы там где-то)

Ну раз за 100 смог бы наверно все исправить. Только неудачники по жизни не от того, что им не везет, а от того, что они инфантильные лохи по жизни. Такому миллион баксов дашь, он его просрет за месяц хрен пойми куда...

смог бы частично. но все зависит от характера, а это не переделать, только слегка подкорректировать можно

Все уже созданы совершенством, из-за идеи улучшения себя или чего-то другого все проблемы и неприятие себя таким какой есть, а значит человек все время пребывает в конфликте с собой, а значит и с окружающими

Он неудачник, потому что стремился добиться успеха в том, что ему нафиг не нужно.
Если бы он вернулся в прошлое и снова пошел бы по тому же пути, его все равно ждал бы провал.
Надо выбирать путь по сердцу.