Те, кто умеет поддержать, ответьте

вытащи его на прогулку, горе горем, а жизнь продолжается.

У меня был подобный опыт, не надо напоминать и постоянно сочувствовать, надо общаться так как будто ничего не произошло на отвлечённые темы . Лучший вариант переключится на какую нибудь работу .

ты как? напишите а там сами сообразите

Лучше пригласи на прогулку, вообще сеть это не то место где можно поддержать человека .

Если и писать что то, то только о том светлом будущем, когда и ваш знакомый так же покинет свое тело и встретит всех своих друзей и родственников и конечно тех кого он любил при жизни а пока остается только молится об усопшей. Молитва это общение.

Вот вам и нужно его поддерживать, ненавязчиво. Просто поинтересуйтесь как он, а там вам сразу станет ясно куда разговор вести дальше, исходя из его настроения.

Действительно, начните диалог с "Как ты? ". Это самый оптимальный вариант, легко и с чуством переживания. Есть разные люди, к разным людям - разный подход. Некоторые любят так сказать "излить душу" от накипевшего горя, некоторым же наоборот, легче обходить эту ситуацию. Если это близкий вам друг, то дайте знать, что вы хотите его поддержать и если ему вдруг будет совсем плохо, или понадобится помощь в моральном плане - он может обратиться к вам.
Попробуйте понять к какому типу относится ваш друг.
Но знайте, в таких моментах, любая поддержка очень важна и от нее гораздо легче. Я думаю, он оценит даже если вы просто попытаетесь.
Насчет прогулки - то если для того чтобы поговорить, но вероятно, он не захочет идти. В этом случае не настаивайте..
Все зависит от того, насколько сильно дорог ему был дедушка. Желаю удачи. Главное просто показать, что вы - его друг, готовый подать руку помощи в любой момент.

Поинтересуйся как он, если лучше, то гулять пригласи, попробуй его отвлечь как-нибудь