Боюсь совершить ошибку

Именно с воспитанием и связано, попробуйте завести дневник, нужно чётко распланировать все ваши действия, продумывайте план, ставя перед собой цель.
Здесь поможет только опыт и чувство юмора, мы все не идеальны, иронизируйте над жизнью, над своими авторитетами и над собой, главное - нести добро в этот мир, не быть подонком, а ошибки поправимы.

запомни - лучше сожалеть о сделанном чем о не сделанном. Лучше быть отшитым тысячей девушек чем промаргать по трусости одни единственную.

У самого характера нет, вот и валишь на маму. Мама ему виновата, что он - трус, размазня в 20 лет.

Познай, чего ты хочешь

Перестать бояться, так как ошибку можно исправить :-)

Боитесь, отлично, вот идите и делайте то, чего боитесь, воспитывайте себя таким образом, закаляйте.
Ничего ведь страшного не произойдет, если кто-то, за что-то на вас осерчает, а вы не испугаетесь и добьетесь своего. Это круто.

Just do it. самостоятельность и уверенность вырастают из сделанности, накапливай опыт сделанности. сначала небольшой, затем, по мере усиления, все больше и лучше.

придется делать именно то что боишься, страх только в голове пока не решился, потом как рукой снимает.

финансово независимому человеку нечего бояться

Главный враг в тебе. Пересиль себя один, два, десять раз. Иначе никак. Одно хорошо: с каждым разом будет все легче. Удачи.

первый шаг самый сложный.
обязательно подерись, подойди к девушке и не бойся начальника.

пройди эти шаги по очереди, потом еще раз, делай это снова и снова.
блин да мне самому не мешало бы делать тоже самое!!! )))

Идеальный родителей не бывает. Во-первых, не вините в этом внешние обстоятельства (маму, например). Вы ответственность за свои поступки возлагаете на другого человека. Так Вы никогда не научитесь действовать решительно. Во-вторых, перестаньте избегать наказания (в виде отказа девушки, недовольства начальника). Просто действуйте, даже если страшно. Хотя бы интереса ради. Поглядите хотя бы, что у Вас получится)

А ты не бойся, делай так как хочешь